Как выяснить, что собеседник вас понимает?

Вы сами себе противоречите. Судите сами: "если собеседник не умеет/не хочет понимать вас", то получается, что Вы уже установили (поняли), что " не стоит тратить время на бесполезные разговоры и переписку".

А вообще-то не лишне будет в разговоре или в переписке время от времени интересоваться поняли ли Вас собеседник, или ненавязчиво предоставлять ему возможность "раскрыться", создавая ситуации, в которых он должен проявить степень понимания того, о чем Вы говорите или пишите.

Если это необходимо, надо помочь ему понять Вас или научить его этому.