Смогу ли я попросить гида встретить меня в Москве с поезда?

У вас не такая насыщенная экскурсионная программа, поэтому есть смысл обратиться к частному таксисту или в фирму. Чтобы найти таксиста, наберите в поиске "частное такси встреча" или подобный набор слов, и выбирайте, созванивайтесь.

Любой москвич-таксист в состоянии встретить вас на вокзале, провести в центр города, где он лучше других знает все разрешенные парковки, показать Красную площадь, а потом сопроводить в Шереметьево.
Почему именно москвич. Потому что детям с детства показывали Красную площадь, много рассказывали об ее истории. Красная площадь - излюбленное место многих москвичей, и москвичи знают о ней немного больше.
Конечно, я не могу вам советовать, но на правах отвечающего здесь, предложу воспользоваться виртуальным гидом по Красной площади - pangorod ru

По крайней мере, вы сможете хотя бы узнавать объекты, когда приедете на место.

Если вы все-таки предпочитаете послушать гида, можете обратиться в фирму, которая организовывает экскурсии по Красной площади - www kremlintours com